على الرغم من أن مصطلح الهيبستر لم يدخل الاتجاه السائد إلا بعد عام 2000، إلا أنه تمت صياغته في وقت مبكر من الأربعينيات. وبالحديث عن التاريخ، فقد تميز بالعديد من الشخصيات التاريخية المهمة التي لم يكن لها أي علاقة بالهيبسترية. ولكن في سلسلة الرسوم التوضيحية Hipstory، قام الرسام أميت شيموني بتعديل التاريخ قليلاً وصور قادة العالم على أنهم محبو موسيقى الجاز.
