5月初日、ジョン・タトゥーロ監督の新作『グレイ・ジゴロ』がスロベニアの映画館に公開される。マレー（ウディ・アレン演じる）は、書店を閉店した後、経済的に困難に陥っていることに気づきます。魅力的な皮膚科医のDr.パーカー（シャロン・ストーン）がパートナーのセリマ（ソフィア・ベルガラ）とベッドを共にしてくれる男性を探していると打ち明けたマレーは、友人のフィオラヴァンテ（ジョン・タトゥーロ）にその申し出を受け入れるよう説得する。こうして、世界最古の船でのパートナーシップが始まり、二人はすぐに愛、セックス、お金の激しい対立に巻き込まれることになります。
