Playing It Cool é a história dele, o Narrador (Chris Evans), um jovem que não acredita no amor. Mas um dia, num jantar beneficente, onde finge ser filantropo, ele conhece Nja (Michelle Monaghan), uma mulher que lhe tira o fôlego e faz o chão tremer sob seus pés. O único problema é que ela está noiva. Mesmo assim, ele entra em um relacionamento platônico com ela para poder vê-la o tempo todo e tentar conquistar seu coração.
Jogando com calma é uma comédia romântica americana em que aparecem alguns nomes famosos de Hollywood. Entre eles está o próprio Capitão América Chris Evans, bem Michelle Monagham, que assistimos na primeira temporada de True Detective, Anthony Mackie, que acompanhou Evans em Capitão América: O Soldado Invernal, Patrick Warburton (Como se livrar do chefe?), Topher Grace (Oh, aqueles anos setenta) e Lucas Wilson (Loira de Harvard).
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A história gira em torno o escritor (Evans como Narrador), que gostaria de escrever sobre a ação, mas seu O editor (Mackie) quer que ele escreva algo primeiro romântico. O problema é que o Narrador não acredita no amor. Mas quando ele percebe Dela (Monaghan), se apaixona por ela, mas só então percebe que ela está noivo com Stuffy (Gruffudd).