Playing It Cool on tarina hänestä, Narratorista (Chris Evans), nuoresta miehestä, joka ei usko rakkauteen. Mutta eräänä päivänä hyväntekeväisyysillallisella, jossa hän teeskentelee olevansa hyväntekijä, hän tapaa Njan (Michelle Monaghan), naisen, joka salpaa hänen henkeään ja ravistaa maata jalkojensa alla. Ainoa ongelma on, että hän on kihloissa. Siitä huolimatta hän astuu platoniseen suhteeseen hänen kanssaan, jotta hän voi nähdä hänet koko ajan ja yrittää voittaa hänen sydämensä.