Toukokuun ensimmäisenä päivänä Slovenian elokuvateattereihin saapuu uusi John Turturron ohjaama elokuva - Gray Gigolo. Murray (näytteliä Woody Allen) joutuu taloudellisiin vaikeuksiin sulkiessaan kirjakauppansa. Kun viehättävä ihotautilääkäri Dr. Luottaen, että Parker (Sharon Stone) etsii miestä jaettavaksi hänen ja hänen kumppaninsa Seliman (Sofia Vergara) kanssa, Murray neuvoo ystäväänsä Fioravanten (John Turturro) hyväksymään tarjouksen. Näin alkaa heidän kumppanuus maailman vanhimmassa ammatissa, ja pariskunta joutuu pian rakkauden, seksin ja rahan villiin konfliktiin.