S prvim danom svibnja u slovenska kina stiže novi film redatelja Johna Turturra - Sivi žigolo. Murray (glumi ga Woody Allen) nađe se u financijskim problemima nakon zatvaranja svoje knjižare. Kada je atraktivna dermatologinja Dr. Povjerivši da Parker (Sharon Stone) traži muškarca koji bi dijelio krevet s njom i njezinom partnericom Selimom (Sofia Vergara), Murray nagovara svog prijatelja Fioravantea (John Turturro) da prihvati ponudu. Tako počinje njihovo partnerstvo u najstarijem zanatu na svijetu, a par se uskoro nađe u divljem sukobu ljubavi, seksa i novca.