Playing It Cool er historien om ham, Fortælleren (Chris Evans), en ung mand, der ikke tror på kærlighed. Men en dag til en velgørenhedsmiddag, hvor han udgiver sig for at være en filantrop, møder han Nja (Michelle Monaghan), en kvinde, der tager pusten fra ham og ryster jorden under hans fødder. Det eneste problem er, at hun er forlovet. Ikke desto mindre indgår han i et platonisk forhold til hende, så han hele tiden kan se hende og forsøge at vinde hendes hjerte.