Den første dag i maj kommer en ny film instrueret af John Turturro - Gray Gigolo - i slovenske biografer. Murray (spillet af Woody Allen) kommer i økonomiske problemer efter at have lukket sin boghandel. Da den attraktive hudlæge Dr. I tillid til, at Parker (Sharon Stone) leder efter en mand til at dele seng med hende og hendes partner Selima (Sofia Vergara), taler Murray sin ven Fioravante (John Turturro) til at tage imod tilbuddet. Således begynder deres partnerskab i verdens ældste håndværk, og parret befinder sig hurtigt i en vild konflikt af kærlighed, sex og penge.
