Première du film : Grey Haired Gigolo, réalisé par John Turturro

Fioravante (John Turturro) à la suggestion de son ami Murray (Woody Allen) passe le plus vieux métier du monde et ce faisant, il trouve quelque chose qu'il ne savait même pas qu'il cherchait. Le plan naît quand de Murray beau dermatologue dr. Parker (Sharon Stone) mentionne qu'elle est à la recherche d'un homme qui serait prêt à participer à un trio avec son égal belle amante Selima (Sofia Vergara). Parce que c'est Murray a dû fermer sa librairie il y a peu de temps et est sans travail, Fioravante mais il vit aussi au jour le jour, se consacre rapidement au chat tissé pour qu'il devienne une entreprise rentable, et convainc Fioravante d'accepter l'offre. Il hésite au début parce qu'il ne veut pas être La "pute" de Murray, mais comme il est sans le sou, il commence à penser qu'il y a de pires façons de gagner sa vie dans le monde que de rendre heureux deux beautés qui ont soif d'attention intime. C'est exact Fioravante aller bientôt à dr. Les Parker à "l'audition" devant le trio. En attendant Murray se rend compte de l'inattendu un autre client pour Fioravante – Avigal (Vanessa Paradis) qui est la veuve d'un rabbin de la communauté juive orthodoxe. Elle l'a épousé alors qu'elle était encore très jeune. Vingt ans plus tard, elle se retrouve seule avec six enfants, des souvenirs de vie dans une communauté étroitement contrôlée et un profond désir de contact intime. Mais la visite d'Avigala ne passe pas inaperçue. Il la suivit Dovi (Liev Schreiber), membre de leur communauté juive, qui la désire depuis qu'il est jeune, mais en raison de règles de comportement strictes et de ses propres insécurités, il n'a jamais osé montrer ce qu'il représentait pour lui. Si Fioravante satisfait avec succès les besoins intimes de diverses femmes, cependant Murray il découvre que le proxénétisme n'est pas un travail facile et qu'il peut aussi avoir des conséquences désagréables.

Gigolo aux cheveux gris est l'un des rares films où Woody Allen elle n'agit que sous la tutelle d'un autre réalisateur, mais en même temps c'est aussi les débuts d'une actrice française primée et chanteuse de renommée mondiale Vanessa Paradis dans un rôle anglophone.

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