Čeprav je izraz hipster v ''mainstream'' prodrl šele po letu 2000, je bil skovan že v 40. letih prejšnjega stoletja. In ko smo ravno pri zgodovini, to so zaznamovale številne pomembne zgodovinske osebnosti, ki pa s hipsterstvom niso imele nič. A v serij ilustracij Hipstory je ilustrator Amit Shimoni zgodovino nekoliko priredil in svetovne voditelje prikazal kot hipsterje.
