Op de eerste dag van mei komt een nieuwe film geregisseerd door John Turturro - Gray Gigolo - naar de Sloveense bioscopen. Murray (gespeeld door Woody Allen) komt in financiële problemen nadat hij zijn boekwinkel heeft gesloten. Wanneer de aantrekkelijke dermatoloog Dr. Murray vertrouwt erop dat Parker (Sharon Stone) op zoek is naar een man om een bed te delen met haar en haar partner Selima (Sofia Vergara) en haalt zijn vriend Fioravante (John Turturro) over om het aanbod te accepteren. Zo begint hun partnerschap in 's werelds oudste ambacht, en het paar komt al snel terecht in een wild conflict tussen liefde, seks en geld.
