Playing It Cool è la storia di lui, il Narratore (Chris Evans), un giovane che non crede nell'amore. Ma un giorno, durante una cena di beneficenza dove finge di essere un filantropo, incontra Nja (Michelle Monaghan), una donna che gli toglie il fiato e gli fa mancare la terra da sotto i piedi. L'unico problema è che è fidanzata. Nonostante ciò, lui instaura con lei una relazione platonica, in modo da poterla vedere sempre e cercare di conquistare il suo cuore.
Giocando con calma è una commedia romantica americana con protagonisti diversi grandi nomi di Hollywood. Tra loro lo stesso Capitan America Chris Evans, BENE Michelle Monaghan, che abbiamo visto nella prima stagione di True Detective, Anthony Mackie, che ha recitato con Evans in Captain America: The Winter Soldier, Patrick Warburton (Come sbarazzarsi del Boss?), Topher Grace (Oh, quegli anni settanta) e Luca Wilson (Bionda di Harvard).
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La storia ruota intorno lo scrittore (Evans come Narratore), che vorrebbe scrivere dell'azione, ma il suo editore (Mackie) inizialmente vuole che scriva qualcosa romantico. Il problema è che il narratore non crede nell'amore. Ma quando si rende conto Suo (Monaghan), si innamora di lei, ma solo allora si rende conto che lei è impegnato con Stuffy (Gruffudd).