Na prvi majski dan v slovenske kinematografe prihaja novi film v režiji Johna Turturra - Sivolasi žigolo. Murray (igra ga Woody Allen) se po zaprtju svoje knjigarne znajde v finančnih škripcih. Ko mu privlačna dermatologinja Dr. Parker (Sharon Stone) zaupa, da išče moškega, ki bi z njo in njeno partnerko Selimo (Sofia Vergara) delil posteljo, Murray nagovori svojega prijatelja Fioravanteja (John Turturro), da sprejme ponudbo. Tako se začne njuno partnerstvo v najstarejši obrti na svetu in dvojica se kmalu znajde v divjih navzkrižjih ljubezni, spolnosti in denarja.