Playing It Cool ist die Geschichte von ihm, dem Erzähler (Chris Evans), einem jungen Mann, der nicht an die Liebe glaubt. Doch eines Tages trifft er bei einem Wohltätigkeitsessen, bei dem er sich als Philanthrop ausgibt, auf Nja (Michelle Monaghan), eine Frau, die ihm den Atem raubt und den Boden zum Beben bringt. Das einzige Problem ist, dass sie verlobt ist. Trotzdem geht er eine platonische Beziehung mit ihr ein, um sie ständig zu sehen und zu versuchen, ihr Herz zu gewinnen.
Cool spielen ist eine amerikanische romantische Komödie, in der einige berühmte Hollywood-Namen vorkommen. Unter ihnen ist Captain America selbst Chris Evans, Gut Michelle Monagham, die wir in der ersten Staffel von True Detective gesehen haben, Anthony Mackie, der Evans in Captain America: The Winter Soldier begleitete, Patrick Warburton (How to Get Rid of the Boss?), Topher Grace (Oh, die Siebziger) und Lukas Wilson (Blond aus Harvard).
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Die Geschichte dreht sich um Der Schriftsteller (Evans als Erzähler), der über die Aktion schreiben möchte, aber sein der Herausgeber (Mackie) möchte, dass er zuerst etwas schreibt romantisch. Das Problem ist, dass der Erzähler nicht an die Liebe glaubt. Aber wenn er es merkt Sie (Monaghan), verliebt sich in sie, merkt aber erst dann, dass sie es ist engagiert mit Stuffy (Gruffudd).
